香港沦陷后，杜月笙撤退到重庆，继续主持红十字会会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。
上海解放前期，蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而我當也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。纠结之后，杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
不同一般青帮打扮，杜月笙一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。
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