李肇星30岁时回到外交部。此后，几乎在每一个岗位上，他都碰到了“艰难的外交时刻”。凭借机智和顽强，李肇星战胜困难，被各国朋友亲切地称为“斗鸡公”。
1970年，李肇星被派往中国驻肯尼亚共和国大使馆。当时，中国在非洲国家的使馆工作人员很少，却承担着开拓外交事业的任务。从办护照、处理侨务到高层交往，大事小事都得做。李肇星甚至得逐字逐句教炊事员学英语，否则他们没法出门买菜。“我教了三个月后，他们可以‘独立自主’地出去买菜了。有一次，一位炊事员学会了‘鸡肉’这个单词，去市场买鸡。对方拿来了一只公鸡，炊事员答：‘No，I want his wife(不，我想要他的妻子)。’”正是这种乐观的精神，支持着李肇星度过了在非洲的艰苦岁月。
1982年3月，在外交部的第一次新闻发布会上，李肇星以翻译身份亮相，当时的发言人是钱其琛。1985年，李肇星作为新一任外交部发言人正式登场，好几个西方记者就“西藏问题”不断向他发难。一个记者说：“我也有自己的家乡，如果你说我的家乡不是属于我们国家的一部分，我才不在乎呢！而你为什么对‘西藏问题’这样在乎？”李肇星毫不留情地回答道：“你对自己的国家怎么看是你的问题，但是中国的主权是神圣的，外国人无权干涉！”这个记者被李肇星的犀利“镇住”了，从此心悦诚服，和李肇星成为朋友。从1985年到1990年，李肇星担任外交部发言人的5年，正是中国外交的“多事之秋”。他凭借机智、犀利的作风给海内外媒体留下了深刻的印象，从此有了“铁嘴钢牙”的美名。
1993年，李肇星出任中国常驻联合国代表、特命全权大使，在纽约工作多年；1998年，他再次赴美，担任中国驻美国特命全权大使。这一次，他遭遇了中美关系的“冰点”――1999年5月，以美国为首的北约轰炸中国驻南斯拉夫大使馆，激起了中国人民的极大愤慨和游行示威活动。美国记者喋喋不休地追问李肇星：“你能保证在北京和中国其他城市的美国外交人员的安全吗？”李肇星严厉地回答道：“你们一直在谈你们大使馆工作人员的安全，我很奇怪为什么你们不问我在南斯拉夫受伤的中国大使馆工作人员的情况？为什么不问在贝尔格莱德杀害中国人的行为？”这场针锋相对的对话过后，美国媒体迅速称李肇星为“强硬派”：“中国的李大使脸上极具哀容与愤怒。”
2003年，李肇星担任外交部长后，因日本首相执意参拜靖国神社，中日关系跌至“低谷”。李肇星回忆说，为了走出困境，他和时任日本外相的麻生太郎上演了一段“洗手间外交”：“2006年中日高层关系还很僵，我和他(麻生太郎)共同出席一个国际会议。他看我上洗手间，就跟了出来，而且拦住手下没让进去。就这样，我们站在卫生间里，在没有媒体记者的打扰下，包括历史问题在内畅谈了20多分钟。这次轻松愉快的交谈，为中日两国外交领导人加深相互了解、增进互信奠定了基础。”
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